北国が動乱の中、太閤、豊臣秀吉は病死した。

「露と落ち　露と消えにし　我が身かな　難波の事も夢のまた夢」

秀吉亡き後は五大老の筆頭・徳川家康と五奉行筆頭・石田三成が対立しはじめた。この対立は全国に及びもはや戦闘は避けることが出来ない状態であった。
しかし「豊臣政権」の磐石な体制を守ろうとした前田利家が両者を押さえつけるという状況にあった。ところが、その利家があっけなく死去した。天は少しづつ徳川家康に味方していった。徳川家康は全国の大名に上洛を要請した。

まず動いた男が会津の上杉景勝であった。軍を整えて城を造り家康の上洛に応じなかった。景勝の家老・直江兼続はかなりのヤリ手であった。謙信以来の最強軍団である上杉軍にはさすがの家康も慎重にかからざるを得なかった。

1600年（慶長五年）に親・家康派の最上義光は家康の命を受けて一旦山形に帰陣。義光は秋田実季、小野寺義道、戸沢政盛、六郷政乗、由利十二頭らに家康方への勧誘を求めた。義光は出羽の太守として家康から信頼されていた。北羽の上記の諸大名は徳川方につくことになった。石田三成も書状をこれらの大名に送ったがあまり効果はなかった。
徳川家康は「上杉征伐」と題して全国の諸大名を会津に出陣させた。しかし、進軍の途中に上方で石田三成が挙兵した。家康は次男の結城秀康を残して急いで上方へ向かった。
一番、困惑した男は最上義光だった。家康軍が引き上げれば上杉は山形を攻めてくるだろう。義光は早速、甥の伊達政宗に援軍を要請した。しかし政宗は上杉と中立停戦同盟を結んでいた。最上義光に少なくとも勝ち目はなかった。

仙北の小野寺義道は最上義光の不利な状況を見て突如として上杉景勝方についた。
小野寺義道は最上が出羽の太守であることにも不満であったし何よりも自領に義光が進軍したことが腹立たしかった。
同年9月、上杉景勝は最上義光を攻めるべく山形に進軍。小野寺義道も北から最上領を攻撃した。
しかし9月25日に徳川家康は石田三成を美濃関ヶ原において破っていた。
「三成殿が敗れたら意味はない・・・・・」
景勝の家老、直江兼続は最上軍との「長谷堂合戦」で見事に殿を務めた。
上杉軍が会津に引き上げると小野寺義道は奥州でただ一人孤立化した。更に由利の大井五郎の遺臣たちは「主家再興」を掲げて笹子（現・秋田県由利本荘市笹子）で挙兵した。

最上義光は六郷政乗、戸沢政盛、秋田実季に小野寺方諸城の攻略を依頼した。しかし、秋田実季は不服であった。
「なぜ最上づれの下に立たねばならぬのだ・・・・」
実季は庄内の上杉家臣、志駄修理が篭る「酒田城」を攻撃すると義光に申し出た。
しかし、義光は断った。
「戸沢殿と協力しつつ小野寺方の大森城を攻めてもらいたい・・・」

実季は強行に庄内へ出兵することを考えて仙北淀川境に城を築いた。戸沢政盛を牽制するためだった。政盛は秋田実季に対して疑心暗鬼が高まった。
「何故、実季は世の中の情勢を読めないのだ。天下は家康様のものになった。その信頼厚き最上義光殿に反旗を翻すとは・・・・」
戸沢政盛は実季に対して自領の通行を拒否して独力で小野寺方の大森城を攻めた。
また、六郷政乗も小野寺方の黒川城を落として戦功を挙げた。しかし、実季に関してはまだ小野寺領に攻撃が始まっていなかった。とうとう同年10月18日には最上義光が小野寺領を攻略し始めた。小野寺義道は領内の防衛に全力を尽くした。義道は本拠地を横手城から要害拳固な大森城に移した。小野寺領内の支城は結束を固めて対陣したため容易に義光は落せなかった。実季もようやく大森城を包囲したが、豪雪のために攻撃は出来ずに自領に撤退した。

しかし、小野寺方も多勢に無勢。翌年最上義光に降伏した。
最上義光は徳川家康に秋田実季の挙動不審な点を訴えた。実季は「奥羽における情報伝達の鈍さが混乱の原因」と家康に弁明した。

1601年（慶長六年）8月に戦後の国替えが徳川家康によって発表された。仙北の小野寺義道は改易されて石見津和野の坂崎出羽守に預かりとなり、小野寺氏が400年治めた仙北郡支配に幕が下りた。